ปฏิกิริยาของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน (2)

เอสเทอร์สามารถสังเคราะห์ได้จาก ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน (esterification)  คือ การนำกรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) มาทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ (alcohol) ที่อุณหภูมิสูง โดยใช้กรดเข้มข้นเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ได้เอสเทอร์เป็นผลิตภัณฑ์ และมีการหลุดออกของโมเลกุลน้ำ   

สามารถเขียนสมการทั่วไปแสดงการเกิดปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันได้ดังนี้

จากสมการเคมีจะสังเกตได้ว่า 

เป็นส่วนที่มาจาก กรดคาร์บอกซิลิก และ O-R’ เป็นส่วนที่มาจาก แอลกอฮอล์  
โดย R และ R’ คือ หมู่แทนที่อัลคิล (alkyl) หรือเอริล (aryl)   

ตัวอย่างเช่น

ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันของกรดอะซิติก (acetic acid) และเมทานอล (methanol) โดยใช้กรดซัลฟิวริกเข้มข้น (conc. H₂SO₄) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จะได้ผลิตภัณฑ์เป็น เมทิลอะซิเตท (methyl acetate)

เขียนสมการแสดงการเกิดปฏิกิริยาเคมีได้ดังนี้

เมื่อนำเอสเทอร์มาทำปฏิกิริยากับน้ำที่อุณหภูมิสูง โดยมีกรดเจือจางเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จะได้ผลิตภัณฑ์เป็น กรดคาร์บอกซิลิก และแอลกอฮอล์ ปฏิกิริยานี้เรียกว่า ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส (hydrolysis)

สามารถเขียนสมการทั่วไปแสดงการเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส ได้ดังนี้

ตัวอย่างเช่น

ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเมทิลอะซิเตท โดยใช้กรดซัลฟิวริกเจือจาง (H₂SO₄ dilute) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จะได้ผลิตภัณฑ์เป็น กรดอะซิติก และเมทานอล

เขียนสมการแสดงการเกิดปฏิกิริยาเคมีได้ดังนี้

ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์ โดยใช้เบส เช่น NaOH หรือ KOH เรียกว่า ปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน (saponification) จะได้ผลิตภัณฑ์เป็น เกลือคาร์บอกซิเลตของกรดคาร์บอกซิลิก และแอลกอฮอล์

สามารถเขียนสมการทั่วไปแสดงการเกิดปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน ได้ดังนี้

ตัวอย่างเช่น

ปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชันของเมทิลอะซิเตท และโซเดียมไฮดรอกไซด์  จะได้ผลิตภัณฑ์เป็น เกลือโซเดียมอะซิเตทและเมทานอล    

เขียนสมการแสดงการเกิดปฏิกิริยาเคมีได้ดังนี้

ตัวอย่าง

• ปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน (saponification) ที่พบในชีวิตประจำวัน คือ การผลิตสบู่  
• ปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน (saponification) ของไขมัน (lipid) เช่น ไตรกลีเซอร์ไรด์ (triglyceride) โดยใช้เบส NaOH หรือ KOH จะได้ผลิตภัณฑ์ คือ กลีเซอรอล (glycerol) และเกลือของกรดไขมัน หรือสบู่ (soap)

เขียนสมการแสดงการเกิดปฏิกิริยาเคมีได้ดังนี้

เมื่อนำ กรดคาร์บอกซิลิกมาทำปฏิกิริยากับเอมีน (amine) เช่น แอมโมเนีย (NH₃) ที่อุณหภูมิสูง จะได้ผลิตภัณฑ์คือ สารกลุ่มเอไมด์ (amide)

เขียนสมการแสดงการเกิดปฏิกิริยาเคมีได้ดังนี้

จากสมการเคมีพบว่า สารประกอบเอไมด์ ประกอบไปด้วยหมู่เอไมด์ (  ) เป็นหมู่ฟังก์ชัน 

ตัวอย่างสาร กลุ่มเอไมด์ที่พบในชีวิตประจำวัน เช่น

อะเซตามิโนเฟน หรือที่รู้จักในชื่อ พาราเซตามอล ยาบรรเทาอาการปวด ลดไข้

เมื่อนำ เอสเทอร์มาทำปฏิกิริยากับเอมีน (amine) เช่น แอมโมเนีย จะได้ผลิตภัณฑ์เป็น เอไมด์ (amide) และได้แอลกอฮอล์เป็นผลิตภัณฑ์ข้างเคียง  เรียกปฏิกิริยาสังเคราะห์เอไมด์นี้ว่า อะมิโนไลซิส (aminolysis)  

สามารถเขียนสมการทั่วไปแสดงการเกิดปฏิกิริยาอะมิโนไลซิส ได้ดังนี้

อย่างไรก็ตามการสังเคราะห์เอไมด์ โดยใช้กรดคาร์บอกซิลิก หรือเอสเทอร์เป็นสารตั้งต้น เป็นวิธีที่ไม่มีประสิทธิภาพ เนื่องจากให้ปริมาณผลิตภัณฑ์เอไมด์ที่ต่ำ