ไอโซเมอริซึม

ไอโซเมอร์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน  แต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน  จะเรียกว่า ไอโซเมอร์โครงสร้าง (constitutional isomers หรือ structural isomers)

ซึ่งแบ่งได้ 3 แบบคือ

1. ไอโซเมอร์เชิงสายโซ่คาร์บอน (skeleton isomers) เป็นไอโซเมอร์ที่มีการจัดเรียงตัวของคาร์บอนในโครงสร้างหลักต่างกัน ซึ่งจำนวนไอโซเมอร์จะเพิ่มขึ้นเมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น เช่น

และแต่ละโครงสร้างไอโซเมอร์ของโมเลกุลมีผลต่อสมบัติของสารประกอบอินทรีย์

ตัวอย่าง  สูตรโมเลกุล C₄H₁₀  ซึ่งจัดเรียงตัวได้ 2 แบบ (2 ไอโซเมอร์) จะมีสมบัติต่างกันดังตาราง

โครงสร้าง butane อะตอมของคาร์บอนจัดเรียงตัวต่อกันเป็นโซ่ยาว เรียกโครงสร้างแบบนี้ว่า โซ่ตรง (straight chain) ส่วน 2-methylpropane มีหมู่เมทิล (-CH₃) ต่อกับอะตอมของคาร์บอนที่เป็นโซ่ยาว โครงสร้างแบบนี้เรียกว่า โซ่กิ่ง (branch chain)

สำหรับสมบัติของสารทั้งสอง พบว่า โครงสร้างแบบโซ่ตรงมีจุดหลอมเหลวจุดเดือดและความหนาแน่นสูงกว่าแบบโซ่กิ่ง เนื่องจากโมเลกุลที่มีกิ่งจะมีความเกะกะทำให้โมเลกุลไม่สามารถจัดเรียงตัวได้ใกล้ชิดเท่ากับโมเลกุลที่เป็นโซ่ตรงส่งผลให้แรงระหว่างโมเลกุลน้อยกว่าโมเลกุลที่เป็นโซ่ตรง

2. ไอโซเมอร์เชิงตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชัน (positional isomers) เป็นไอโซเมอร์ที่เกิดจากหมู่ฟังก์ชันมาเกาะกับอะตอมของคาร์บอนในโครงสร้างหลักที่ตำแหน่งต่างกัน เช่น  C₄H₉Br  มี positional isomers 2 ไอโซเมอร์

3. ไอโซเมอร์เชิงชนิดของหมู่ฟังก์ชัน (functional isomers) เป็นไอโซเมอร์ที่มีหมู่ฟังก์ชันต่างกันแต่สูตรโมเลกุลเดียวกัน เช่น หมู่แอลกอฮอล์ กับอีเทอร์ ที่มีสูตรโมเลกุล C₂H₆O เป็น functional isomers กัน

การพิจารณาว่าสารคู่หนึ่งๆ เป็นไอโซเมอร์กันหรือไม่

1. ให้ดูว่ามีสูตรโมเลกุลเหมือนกันหรือไม่ก่อน ถ้าสูตรโมเลกุลต่างกันแสดงว่าไม่เป็นไอโซเมอร์กัน
2. แต่ถ้าสูตรโมเลกุลเหมือนกัน ต้องพิจารณาโครงสร้าง หรือการจัดเรียงอะตอมของธาตุต่างๆ
3. หากโครงสร้างเหมือนกัน จะไม่เป็นไอโซเมอร์กัน เพราะเป็นสารเดียวกัน
4. แต่ถ้าโครงสร้างต่างกัน จึงจะเป็นไอโซเมอร์กัน