การเรียกชื่อ (Nomenclature) สารอินทรีย์

การเรียกชื่อสารประกอบแอลเคน

การเรียกชื่อของแอลเคนตามระบบของ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) ให้ระบุจำนวนอะตอมของคาร์บอนด้วยจำนวนนับในภาษากรีกและลงท้ายด้วย เ-น (-ane)

ซึ่งจำนวนนับภาษากรีกมีดังนี้

และมีขั้นตอนในการเรียกดังนี้

1. เลือกโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดเป็นโซ่หลัก (parent name) เช่น
   

จะเห็นได้ว่าโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดมีคาร์บอนต่อกัน 7 อะตอม ซึ่งจำนวนนับภาษากรีกคือ hept และเนื่องจากสารเป็นแอลเคนจึงลงท้ายด้วย -ane ดังนั้นจึงเรียกชื่อโซ่หลักว่า heptane (เฮปเทน)

2. กำหนดตำแหน่งของคาร์บอนอะตอมในโซ่หลัก โดยให้ตำแหน่งของคาร์บอนที่มีหมู่แทนที่ (substituent) มีตัวเลขต่ำสุด เช่น
   

ถ้านับจากซ้ายไปขวาจะทำให้หมู่แทนที่อยู่ที่ตำแหน่งที่ 5 แต่ถ้านับจากขวาไปซ้ายจะทำให้หมู่แทนที่อยู่ที่ตำแหน่ง 3 ดังนั้น จึงนับจากขวาไปซ้ายเพราะตัวเลขของหมู่แทนที่จะต่ำกว่า

3. หมู่แทนที่ต่ออยู่กับตำแหน่งใดของคาร์บอนอะตอมในโซ่หลัก การอ่านชื่อก็จะระบุตำแหน่งของคาร์บอนอะตอมนั้นแล้วตามด้วยชื่อของหมู่แทนที่ โดยจำนวนคาร์บอนของหมู่แทนที่จะลงท้ายด้วย อิล (-yl)

   เช่น

   ในตัวอย่างข้างต้นอ่านว่าหมู่ 3–methyl

4. ในการเรียกชื่อจะเริ่มด้วย ชื่อของหมู่แทนที่แล้วตามด้วยชื่อหลัก ดังนั้น สารประกอบในตัวอย่างข้างต้นจึงมีชื่อเรียกว่า 3-methylheptane
5. ถ้าในโมเลกุลมีหมู่แทนที่มากกว่า 1 ชนิด ให้เรียงชื่อของหมู่แทนที่ตามลำดับตัวอักษร เช่น
   

เนื่องจากอักษร e ใน ethyl มาก่อนอักษร m ใน methyl ดังนั้น จึงวางหมู่แทนที่ 4-ethyl ไว้ก่อน 3-methyl

6. ถ้าในโมเลกุลมีหมู่แทนที่ชนิดเดียวกันมากกว่า 1 หมู่ ให้เติมคำว่า di, tri, tetra, … เพื่อบอกถึงจำนวนของหมู่แทนที่ด้วย และถ้าหมู่แทนที่ชนิดเดียวกันแทนที่อยู่ที่คาร์บอนอะตอมเดียวกันทั้ง 2 หมู่ให้ระบุตัวเลขของตำแหน่งนั้นซ้า ด้วย เช่น
   
   
7. สำหรับการเรียกชื่อหมู่แทนที่ที่เป็นหมู่แอลคิล (alkyl group; R) และมีสูตรทั่วไปคือ C_nH_2n+1  นั้น จะเรียกชื่อโดยพิจารณาจากชื่อของ alkane แล้วตัด –ane ออก แล้วเติม –yl เช่น
   
8. สำหรับแอลเคนที่มีโครงสร้างเป็นสายโซ่ (normal alkane) ตรงอาจมีการเติม n- นำหน้าชื่อ และเมื่อโครงสร้างมีโซ่กิ่งจะมีการเรียกชื่อสามัญที่แตกต่างกันออกไป เช่น ถ้ามีคาร์บอน 1 อะตอมต่อกับอะตอมที่ 2 จากปลายโซ่จะเรียกว่า ไอโซ- (iso-) และถ้ามีคาร์บอน 2 อะตอมต่อกับอะตอมที่ 2 จากปลายโซ่จะเรียกว่า นีโอ- (neo-) เช่น
   
9. สำหรับแอลเคนที่มีโครงสร้างเป็นวงปิดหรือไซโคลแอลเคน (cycloalkane) จะเรียกชื่อโดยมีคำว่า ไซโคล- (cyclo-) นำหน้าชื่อแอลเคนปกติ เช่น
   

การเรียกชื่อสารประกอบที่มีหมู่ฟังก์ชัน

ส่วนการเรียกชื่อจะใช้หลักการเดียวกับแอลเคนโดยให้ตัด –ene หรือ –e  ท้ายชื่อแอลเคนออก แล้วเติม suffix เฉพาะ ของแต่ละหมู่ฟังก์ชันลงไปแทน

เช่น

ในกรณีที่มีหมู่แทนที่มากกว่า 1 หมู่ในโครงสร้างของสารอินทรีย์ จะกำหนดให้ parent name มาจากสายโซ่ที่มีหมู่ฟังก์ชันที่มีลำดับความสำคัญมากกว่า และให้หมู่ฟังก์ชันที่เหลือเป็นหมู่แทนที่ โดยจะเรียกชื่อหมู่แทนที่เหล่านี้โดยใช้ ชื่อของหมู่ฟังก์ชันนั้นๆ  

สามารถจัดลำดับประเภทสารอินทรีย์ตามความสำคัญของหมู่ฟังก์ชันจากมากไปน้อยได้ ดังนี้