สืบค้นข้อมูลและนำเสนอตัวอย่างสารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือพันธะสาม ที่พบในชีวิตประจำวัน
ตัวอย่างสารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะเดี่ยว
สารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะเดี่ยวที่กล่าวถึงในที่นี้คือ แอลเคน (alkane) เป็นสารประกอบ อะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน (aliphatic hydrocarbon) ซึ่งภายในโมเลกุลประกอบด้วยพันธะเดี่ยว (single bond) ที่เกิดจากคาร์บอนอะตอม 2 อะตอมเชื่อมต่อกันด้วยพันธะโคเวเลนต์ (C-C) แอลเคนเป็นผลิตภัณฑ์ที่ได้จากการกลั่นน้ำมันดิบ (petroleum refining) โดยกระบวนการกลั่นลำดับส่วนในหอกลั่น สารจะถูกแยกตามจุดเดือด
ตัวอย่างและประโยชน์ของแอลเคน
- แก๊สมีเทน (methane, CH4) ใช้เป็นเชื้อเพลิงผลิตกระแสไฟฟ้า เป็นเชื้อเพลิงสำหรับยานยนต์ เรียกว่า แก๊สธรรมชาติสำหรับยานยนต์ (Natural Gas for Vehicles, NGV) หรือแก๊สธรรมชาติอัด (Compressed Natural Gas, CNG) และใช้เป็นสารตั้งต้นหรือวัตถุดิบในการผลิตเคมีภัณฑ์ต่าง ๆ เช่น เมทานอล (methanol, CH3OH)
- แก๊สอีเทน (ethane, C2H6) และแก๊สโพรเพน (propane, C3H8) ใช้ผลิตเอทิลีน (ethylene, C2H4) และโพรพิลีน (propylene, C3H6) เพื่อใช้เป็นสารตั้งต้นหรือมอนอเมอร์ในการผลิตเม็ดพลาสติก
- แก๊สผสมระหว่างโพรเพนกับบิวเทน (butane, C4H10) ใช้เป็นแก๊สหุงต้ม แก๊สทั้ง 2 ได้จากการกลั่นปิโตรเลียมและแก๊สธรรมชาติ เมื่อบรรจุในถังเหล็กภายใต้ความดันสูง จะมีสถานะเป็นของเหลว จึงเรียกว่า แก๊สปิโตรเลียมเหลว (Liquefied Petroleum Gas หรือ LPG)
- เพนเทน (pentane, C5H12) และเฮกเซน (hexane, C6H14) ใช้เป็นตัวทำละลายในการสังเคราะห์สารเคมี และในอุตสาหกรรมการสกัดน้ำมันพืชและน้ำหอม
- ไซโคลเฮกเซน (cyclohexane) ใช้เป็นตัวทำละลายในการทำเรซินและแลกเกอร์ ใช้ล้างสี ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตสารประกอบอินทรีย์ เช่น เบนซีน
- ออกเทน (octane, C8H18) ใช้ทำน้ำมันเบนซิน หรือที่เรียกว่าแก๊สโซลีน
- แอลเคนที่มีจำนวนคาร์บอนตั้งแต่ 12 ถึง 18 คาร์บอน ใช้เป็นน้ำมันก๊าด (kerosene) น้ำมันดีเซล น้ำมันเตา และเชื้อเพลิงเจ็ต
- แอลเคนที่มีอะตอมคาร์บอนมากกว่า 20 อะตอม สามารถใช้เป็นน้ำมันหล่อลื่นและวาสลีน
- แอลเคนที่มีมวลโมเลกุลสูง ๆ มีอะตอมคาร์บอนประมาณ 25 อะตอม สามารถนำไปใช้เป็นไข และพาราฟินได้ ใช้เคลือบผักและผลไม้เพื่อรักษาความชุ่มชื้น และยับยั้งการเจริญเติบโตของเชื้อรา นอกจากนี้ ยังใช้แอลเคนเป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมหลายชนิด เช่น อุตสาหกรรมผลิตผงซักฟอก เส้นใย สารเคมีทางการเกษตร และสารกำจัดศัตรูพืช
- แอลเคนที่มีจำนวนคาร์บอน 35 อะตอมหรือมากกว่า สามารถนำไปใช้เป็นยางมะตอย ทำถนนได้
ตัวอย่าง โทษของแอลเคน
แอลเคนเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว (non-polar molecule) จึงละลายสารประกอบอินทรีย์ที่ไม่มีขั้วได้ดี เช่น ไขมันและน้ำมัน
ดังนั้นการสูดดมไอของแอลเคนจึงเป็นอันตรายต่อระบบทางเดินหายใจ โดยแอลเคนจะไปละลายไขมันในผนังเซลล์ของปอด ถ้าสูดดมในปริมาณที่มาก นอกจากจะทำให้เกิดการระคายเคืองในหลอดลมและปอดแล้ว ยังก่อให้เกิดการขาดออกซิเจนด้วย
อาการที่เกิดขึ้นอาจมีได้ดังนี้ คือ
วิงเวียน ปวดศีรษะ คลื่นไส้ อ่อนเพลีย ง่วงนอนและอาจตายได้หากขาดออกซิเจนนานเกินไป
นอกจากนี้ ถ้าผิวหนังสัมผัสกับตัวทำละลาย เช่น เฮกเซน จะทำให้ผิวหนังแห้งและแตก เพราะไขมันถูกชะล้างออกไป ทำให้ผิวหนังขาดความชุ่มชื้น นอกจากนั้นยังทำให้ผิวหนังมีความต้านทานต่อเชื้อโรคและอาการแพ้ได้น้อยลง เพราะไขมันธรรมชาติที่เคลือบผิวหนัง ซึ่งทำหน้าที่เป็นเกราะป้องกันไม่ให้เชื้อโรคเข้าสู่ร่างกายได้ง่ายถูกชะล้างไป
เมื่อสัมผัสสารเฮกเซนที่เข้มข้นจะเกิดอาการแบบเฉียบพลัน คือ
ปวดศรีษะ คลื่นไส้ อาเจียน
ถ้าได้รับความเข้มข้นต่ำต่อเนื่องนานกว่า 1 เดือน จะเริ่มมีอาการเบื่ออาหาร น้ำหนักตัวลด ชาที่ปลายเท้าปลายนิ้ว กล้ามเนื้อจะอ่อนแรง ลีบถึงขั้นชาแขนเป็นอัมพฤกษ์อัมพาต
ตัวอย่างสารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะคู่
สารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะคู่ที่กล่าวถึงในที่นี้คือ แอลคีน (alkene) เป็นสารประกอบ อะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน (aliphatic hydrocarbon) ซึ่งภายในโมเลกุลประกอบด้วยพันธะคู่ (double bond) ที่เกิดจากคาร์บอนอะตอม 2 อะตอมเชื่อมต่อกันด้วยพันธะโคเวเลนต์ (C=C)ตัวอย่างและประโยชน์ของแอลคีน
- แอลคีนและอนุพันธ์ ใช้เป็นสารตั้งต้น (มอนอเมอร์; monomer) ในการผลิตพอลิเมอร์ (polymer) เช่น
- อีทีนหรือเอทิลีน (ethene หรือ ethylene) เป็นมอนอเมอร์สำหรับผลิตพอลิเอทิลีน (polyethylene) ใช้ทำถุงพลาสติก ดอกไม้พลาสติก ของเล่นเด็ก ฯลฯ
- โพรพีนหรือโพรพิลีน (propene or propylene) เป็นมอนอเมอร์สำหรับผลิตพอลิโพรพิลีน (polypropylene) ใช้ทำบรรจุภัณฑ์อาหาร ถุงพลาสติกใส่ของร้อน โต๊ะ เก้าอี้ ฯลฯ
- สไตรีน (styrene) เป็นมอนอเมอร์สำหรับผลิตพอลิสไตรีน (polystyrene) ใช้ทำแก้วโฟมที่ใช้แล้วทิ้ง จาน ถาดพลาสติกใส่อาหาร วัสดุกันกระแทก เป็นฉนวนสำหรับภาชนะเก็บของเย็นและของร้อน ฯลฯ
- ไวนิลคลอไรด์ (vinyl chloride) ใช้ผลิตพอลิ(ไวนิลคลอไรด์) (poly(vinyl chloride)) ใช้ทำฉนวนหุ้มสายไฟ ท่อน้ำ ท่อพีวีซี ข้อต่อ ฯลฯ
- เอทิลีน (ethylene) ใช้เป็นสารเร่งการสุกของผลไม้ประเภทตามฤดูกาล (climacteric fruit) เช่น กล้วย มะม่วง ละมุด ทุเรียน มะเขือเทศ
ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตแก๊สมัสตาร์ด (mustard gas หรือ war gas) ใช้เป็นยาสลบทั่วไป (general anesthetic) และใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตเอทานอล (ethanol) ฯลฯ - แอลคีนบางชนิดใช้เป็นสารปรุงแต่งกลิ่นอาหาร เช่น ลิโมนี (limonene) ซึ่งให้กลิ่นมะนาว
- แอลคีนใช้เป็นวัตถุดิบหรือสารตั้นต้นในการผลิตสารอื่น ๆ เช่น ใช้ผลิตยางสังเคราะห์ และสารอื่นๆ
ตัวอย่างสารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะสาม
สารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะสามคือ แอลไคน์ (alkyne) ที่สำคัญซึ่งพบในชีวิตประจำวัน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนซึ่งภายในโมเลกุลประกอบด้วยพันธะสาม (triple bond) ที่เกิดจากคาร์บอนอะตอม 2 อะตอมเชื่อมต่อกัน (CC)ตัวอย่างและประโยชน์ของแอลไคน์
- แอลไคน์ที่รู้จักกันทั่วไปคือ อีไทน์ (ethyne) หรืออะเซทิลีน (acetylene, C2H2) เป็นแก็สไม่มีสี เตรียมได้จากปฏิกิริยาระหว่างแคลเซียมคาร์ไบด์ (CaC2) และน้ำ
ดังสมการข้างล่าง
ethyneในทางอุตสาหกรรม สามารถเตรียมอีไทน์ (ethyne) ได้จากแก๊สมีเทน (CH4) โดยการให้ความร้อนสูง ๆ ในเวลาที่สั้นมาก
ดังสมการข้างล่าง
ethyne- แก๊สผสมระหว่างอะเซทิลีน (acetylene, C2H2) กับ O2 ในอัตราส่วนที่เหมาะสม เรียกว่า oxy-acetylene flame ให้เปลวไฟที่ร้อนสูงถึง 3000 OC ใช้เชื่อมโลหะและตัดโลหะได้
- อีไทน์ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตสารอินทรีย์ต่าง ๆ เช่น ethanoic acid, ethanal, acrylic acid และตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น ไตรคลอโรอีเทน (trichloroethane)
- อีไทน์ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตพอลิเมอร์ชนิดต่างๆ เช่น ไวนิลคลอไรด์ (vinyl chloride) ซึ่งเป็นสารตั้งต้น (monomer) สำหรับพอลิไวนิลคลอไรด์ และคลอโรพรีน (chloroprene) เป็นสารตั้งต้น (monomer) สำหรับยางสังเคราะห์นีโอพรีน (synthetic rubber neoprene)
- อีไทน์ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตพอลิอะเซทิลีน (polyacetylene) ซึ่งเป็นพอลิเมอร์ที่มีสมบัตินำไฟฟ้าได้
- อีไทน์ใช้เป็นเชื้อเพลิงให้แสงสว่างในโคมไฟหาบเร่ (hawker’s lamp)
- อีไทน์ใช้สำหรับเร่งการออกดอกของพืช และเร่งการสุกของผลไม้ให้เร็วขึ้น
- ใช้ประโยชน์ทางด้านการแพทย์ เช่น ยาชื่อ Selegiline มีหมู่ฟังก์ชันพันธะสามเป็นองค์ประกอบ ใช้รักษาโรคพาร์กินสัน ซึ่งเป็นโรคความเสื่อมของเซลล์ประสาท
ตัวอย่างโทษของแอลไคน์
- Histrionicotoxin เป็นสารที่มีหมู่ฟังก์ชันแอลไคน์ ที่มีความเป็นพิษ พบได้ในผิวหนังของกบ
ตัวอย่างสารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน
สารประกอบอะโรมาติก (aromatic) ไฮโดรคาร์บอนหมายถึง สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่อะตอมคาร์บอนต่อกันเป็นวงด้วยพันธะเดี่ยวสลับกับพันธะคู่ตัวอย่าง ประโยชน์และโทษของของเบนซีนและอนุพันธ์
- เบนซีน (benzene) ใช้เป็นตัวทำละลายในอุตสาหกรรมเคมี เช่น สีพ่น สีทาบ้าน หมึกพิมพ์ เป็นต้น และสารตั้งต้นในการสังเคราะห์สารประกอบต่าง ๆ เช่น เอทิลเบนซีน (ethylbenzene) ไซโคลเฮกเซน (cyclohexane) ไนโตรเบนซีน (nitrobenzene) คลอโรเบนซีน (chlorobenzene) และมาลีอิกแอนไฮโดรด์ (maleic anhydride)
โทษของเบนซิน คือ หากสูดดมเบนซีนเข้าสู่ร่างกายในปริมาณมาก จะทำให้เกิดอาการคลื่นไส้อาเจียนและอาจถึงตายได้ เนื่องจากระบบหายใจล้มเหลว รวมทั้งการสัมผัสกับเบนซีนต่อเนื่องกันเป็นเวลานานๆ จะทำให้ไขอ่อนในโพรงกระดูกซึ่งทำหน้าที่สร้างเม็ดเลือดถูกทำลาย
ดังนั้น ถ้าไม่จำเป็นต้องใช้เบนซีน ควรใช้โทลูอีนเป็นตัวทำละลายแทน
- โทลูอีน (toluene) ใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับแล็คเกอร์ ใช้ทำสี ยา และวัตถุระเบิด
- ไซลีน (xylene) นิยมใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับน้ำมัน ใช้ทำความสะอาดสไลด์และเลนส์กล้องจุลทรรศน์
- ไนโตรเบนซีน (nitrobenzene) ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตอะนิลีน (aniline) ซึ่งเป็นสารตั้งต้นในการผลิตสีย้อมและยาต่าง ๆ
- ฟีนอล (phenol) ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตสีย้อม ยารักษาโรค พลาสติก โดยฟีนอลเป็นสารตั้งต้นในการผลิตเบกาไลต์ (Bakelite) มีชื่อทางการค้าคือ phenol formaldehyde resin
- แนฟทาลีน (naphthalene) หรือที่รู้จักกันทั่วไปคือลูกเหม็น ใช้ใล่แมลง